Ciao Davide, si tratta di un problema interessante.
Prima di tutto ci tengo a dire che ti stai bastonando troppo 
Se il gioco non ha funzionato non è colpa tua, è responsabilità condivisa.
Però, tornando sul tuo esempio, io ci vedo un problema in realtà molto comune. Non conosco benissimo Legacy: Life Among the Ruins, ma se ricordo bene ha un sistema di risoluzione a tiro singolo. In ogni caso il discorso si applica in generale, secondo me.
Quello che ti è successo è fondamentalmente la mancata risoluzione di una situazione. Sei arrivato a un punto forte, di tensione, di bilico, al punto che richiedeva l’uso di una procedura particolare (un tiro di dado).
Dopodiché la procedura, per come l’hai giocata, ha continuamente deluso nel risolvere proprio quel punto di tensione che avevi.
Il problema è questo: la procedura (anche qui, per come la usi nella pratica, non sto criticando il gioco perché non lo conosco) deve darti una risposta: o deve dirti se quella domanda che gli hai posto si risolve in positivo o in negativo, oppure perlomeno deve avvicinarti a una risoluzione in maniera misurabile (ad esempio, l’avanzare su una traccia).
Se tutto quello che fa è aggiungere narrazione senza cambiare fondamentalmente la situazione e i suoi punti di tensione, trasformandola semplicemente in una versione alternativa della stessa, allora non è altro che un blaterare inutilmente, senza ottenere nulla. A un certo punto, tu GM sentirai il tutto afflosciarsi e ti sentirai obbligato a farla risolvere tu stesso in maniera arbitraria.
Le tue opzioni sono fondamentalmente, secondo me
- risolvi tutto con un tiro
- ciascun tiro contribuisce misurabilmente a una meccanica che deve a un certo punto portarti a un risultato, come uno o più orologi, un tracciato, un contatore, etc…
- altre soluzioni equivalenti che non mi sono venute in mente
Il punto di un sistema di risoluzione è che deve risolvere. Deve risponderti a una domanda. Se non risponde, affloscia tutto. Come Not the End.